Дионисий был московским иконописцем и мастером фресок. Его мирское имя история не сохранила. Точные даты рождения и смерти неизвестны, вообще о его жизни дошло очень мало фактических биографических сведений. Принято считать, что он родился около 1440 года.

Русская православная церковь видит в Дионисии идейного преемника Андрея Рублева, а возможно, и его прямого ученика. Однако последнее маловероятно, так как Рублев умер в 1428 году, а Дионисий родился позже - и в лучшем случае был слишком молод для учебы в последние годы жизни Рублева.

Дионисий создал множество почитаемых русских православных икон. Среди них - "Смоленская икона Божией Матери" (1482), "Сошествие во Ад" (1495-1504), "Житие Димитрия Прилуцкого" (около 1503), "Варвара Великомученица" и многие другие почитаемые в русском православии образы.

Смерть иконописца Дионисия относят к широкому периоду - от 1503 года до середины 1520-х годов.

Ему приписывают авторство росписей в нескольких старинных храмах и монастырях: Собор Рождества Богородицы в Пафнутьевом Боровском монастыре; Успенский собор в Московском Кремле; Церковь Успения Богоматери в Иосифо-Волоцком монастыре; Собор Рождества Богородицы в Ферапонтовом монастыре.